Поставеният под №14 Стефанос Циципас поднесе голямата изненада до момента на „Аустрелиън Оупън“, след като отстрани шампиона от миналата година Роджър Федерер. Двамата изиграха изключително равностоен мач, който завърши след 6-7(11), 7-6(3), 7-5, 7-6(5). Гъркът беше пределно концентриран по време на цялата среща и не допусна нито един пробив за близо 4 часа игра.
Първите два сета протекоха по идентичен начин и бяха решени след тайбрек. В първия Федерер се оказа малко по-концентриран и го затвори след 13-11. Втория сет, противно на очакванията, Циципас не се разколеба, а продължи да играе агресивно и напористо. Това му помогна във втория тайбрек, който той спечели със 7-3.
В третия сет най-сетне видяхме пробив и той дойде в последния възможен момент на сметката на Циципас. Така той обърна мача в своя полза и предизвика Федерер да покаже най-доброто от себе си. Това обаче доведе до пореден тайбрек, в който 20-годишният Циципас отново демонстрира непоколебимост и затвори сета, а с това и мача.
Това беше първи двубой между двамата тенисисти, а с победата гъркът се класира и за първия си 1/4-финал на турнир от големия шлем. Следващият му опонент е испанецът Роберто Баутиста Агут. И двамата са бъдещи участници на Sofia Open 2019.