Археологически разкопки свидетелстват, че районът, на чието място в момента се намира град Троян е бил населен още през палеолита. През бронзовата епоха по течението на река Азамус, наречена днес Осъм се заселват траки. Доказателства за това, са многото намерени керамични и бронзови съдове, оръжия от желязо и накити.
Всъщност, Троян възниква през 15 век като попътно селище в началото на Троянския проход. Името си получава от древноримския път Виа Траяна, свързващ Дунав с Бяло море още през 1 – 2 век от н.е.
През първата половина на 19 век в Троян процъфтяват занаятите. Водещо е грънчарството, което постепенно създава уникалната и до днес Троянска керамична школа.
Още едно забележително нещо за града е, че през 1871 г. Левски основава революционен комитет в града.
Троян е третият град с електричество в България
През 1911 г. в града светва първата електрическа крушка и Троян става третият електрифициран град в България след София и Пловдив.
Сред другите забележителности на Троян е Музеят на народните художествени занаяти и приложни изкуства. Експозициите му представят в детайли народните занаяти, показани са оригинални инструменти и снимки, както и образци на керамиката и металообработването.
В близкото село Орешак, намиращо се на 7 км от града, е разположено Националното изложение на художествените занаяти и изкуствата. В 9 експозиционни зали са показани уникални предмети, изработени от български майстори от всички етнографски области в България.
До село Орешак се намира и третият по големина манастир в България – Троянският манастир „Успение Богородично”. Особено впечатляваща е църквата „Успение Пресвета Богородица”, чиито стенописи са дело на Захари Зограф (1810 г. – 1853 г.).
В долината на река Осъм, край село Ломец до Троян, могат да бъдат разгледани останките от римската крепост Состра. Това е била шестата пътна станция по пътя Виа Траяна, свързващ река Дунав с Бяло море. Крепостта е основана като лагер на римските войници. В близост до лагера е имало и селище, открити са некрополи, раннохристиянската базилика „Св. Георги”, керамични пещи и др. Обектът е достъпен за посещение без входни такси, не се предлагат беседи.
Троян е и изходна точка за Националния парк Централен Балкан, в който има множество маркирани туристически маршрути. На територията на парка могат да се практикуват още конен и велотуризъм, има маршрути, специално пригодени за наблюдение на птици. Добри са условията и за зимни спортове в района на град Троян. На 22 км югозападно от града, до Троянския проход, се намира „Беклемето”. Ски курортът е малък, но предлага три ски писти, два влека, тук е и най-добрата писта за биатлон и ски бягане в България. Беклемето също е изходен пункт за туристически маршрути из целия Троянски Балкан.
Районът около Троян се свързва и с балнеотуризма. В село Чифлик и село Шипково има извори на минерална вода със значителен дебит и висока температура. Селата в региона предлагат чудесни възможности за селски туризъм.
Една от най-колоритните забележителности на града е популярната из цяла България сливова ракия. Почти няма дом, в който да влезете и да не ви предложат да опитате от традиционното за региона питие.
Единственото, което трябва да имате предвид, е, че това може да ви се случи дори и сутрин.
